В Чистополе неплохо сохранилась историческая застройка, группирующаяся вдоль двух параллельных улиц – Карла Маркса (б. Екатерининской) и Ленина (б. Архангельской, Базарной):
усадьба Стахеевых (А.А. Подуруева, 1896, ныне Музей уездного города, ул. Карла Маркса, 8),
усадьба Е.И. Чукашева (ренессансная эклектика, ул. Карла Маркса, 15),
Мариинский приют для девочек (1876, неоренессанс, руст, красный кирпич, военный инж. Н.В. Смирнов, ул. Карла Маркса, 17а),
дом Котова (нач. XIX в., классицизм, с 1876 женская прогимназия, ул. Карла Маркса, 21/142),
дом братьев Мезиных (1864, позднее аптека К.Ф. Ковалевского, со скругленным углом, с 1921 Дом работников просвещения, известный как Дом учителя, в1941-1943 отделение Союза писателей, ныне литературно-мемориальный музей «Дом учителя», ул. Карла Маркса, 28),
дом купца А. Мешкичева (земская управа, нач. XIX в., со скругленным углом, ул. Карла Маркса, 30),
дом купца М.Л. Мельникова (нач. ХХ в., самый яркий памятник эклектики в городе, чешуйчатый купол на углу, эркер с орлом, ул. Карла Маркса, 31),
духовное училище (1891-1895, арх. Л.К. Хрщонович, ул. Карла Маркса, 33 / ул. Бебеля, 121),
дом Козаковых (Журавлевых, отделение госбанка, не позднее 1835, со скругленным углом и сдвоенными колоннами, ул. Карла Маркса, 46),
дом С.А. Погодина (красный кирпич, эклектика, ул. Карла Маркса, 47а),
водонапорная башня (1910, ул. Карла Маркса, 94а),
Александровский ночлежный дом (1896, в 1910 перестроен под общежитие ремесленного училища, ул. Бутлерова, 98),
дом купца К.Ф. Розентрейтера (1863-1864, арх. П.В. Тихомиров, с 1905 ремесленная школа, с 1907 техническое училище, ул. Ленина, 2, 2а),
гостиный двор и городская дума (1913-1914, арх. П.И. Ковалевский, эклектика, испорчен реконструкцией, пл. Ленина, 2а),
усадьба купца Е.Д. Мясникова (1870-е, деревянный классицизм, с портиком, ныне ЗАГС, ул. Ленина, 34),
магазин Мясникова (нач. ХХ в., эклектика – модерн, балконы на массивных консолях, ул. Ленина, 36),
дом и лавка купца Маклакова (эклектика, на фасаде лавки лепные рекламные вывески и маскарон льва, ул. Ленина, 47а, 49),
дом Чукашевых (кон. XIX в., эклектика, в 1941–1943 интернат Литфонда для эвакуированных детей писателей, среди которых были Тимур Гайдар, Алексей Баталов, Георгий Эфрон, ул. Ленина, 55),
мужская гимназия (1908-1909, арх. С.В. Бечко-Друзин, неоренессанс, красный кирпич, ул. Ленина, 62),
женская гимназия (1912-1914, арх. П.И. Абрамычев, неоклассицизм, красный кирпич, ул. Ленина, 64),
банк (ул. Ленина, 65),
прогимназия (здание строилось как тюрьма, с 1883 городская управа, затем прогимназия, 1870-1876, военный инж. Н.В. Смирнов, неоренессанс, руст, ул. Ленина, 67),
усадьба Лузинова (кон. XIX в., ул. Ленина, 73),
дом исправника (кон. XIX в., деревянный на кирпичном основании, классицистическая эклектика, ул. Ленина, 83),
дом Л.С. Максимова (пышная эклектика, ул. Ленина, 85),
усадьба П.М. Шашина (кон. XIX в., эклектика, тонкий декор, Театральная ул., 5),
женское мусульманское училище (нач. ХХ в., ул. Вахитова, 10),
мусульманское духовное училище (ныне мечеть, 1913, минарет новый, ул. Вахитова, 61).
Никольский собор (1835-1838, арх. П.Г. Пятницкий / В.Е. Морган) – большой пятиглавый храм в стиле классицизма, возведен на средства купцов Григория Андреевича и Дмитрия Андреевича Поляковых. В 1840-е по проекту арх. Ф.И. Петонди построены церковная ограда и ворота.
В 1870-х и в 1901-1902 интерьер реконструировался на средства купца И.Л. Мешкичева по проекту арх. П.В. Тихомирова, иконостас был изготовлен в мастерской казанского купца Михаила Тюфилина, иконы были написаны петербургским иконописцем Василием Пошехоновым, росписи палехской мастерской Ивана Багирова и худ. В. Померанцева. В 1936 собор был закрыт, вновь передан приходу в 1990-х. В 1927 или 1936 взорвана колокольня, воссоздана в 1991-2000.
Сейчас собор полностью отреставрирован.
Первая соборная мечеть Нур (1859, ул. Вахитова, 39), построена из дерева взамен сгоревшей на средства купца Хасана Мусича Якупова. В 1846-1893 имам-хатибом мечети был видный религиозный деятель Махаметзакир Камалов. Первоначальный минарет был утрачен в 1930-х, в 1970-е восстановлен.